Byhistorie
Etablering
Skælskør er anlagt på et gammelt vadested over fjorden. Den er formentlig anlagt på den vestre side af fjorden i slutningen af 1100-tallet og har herefter hurtigt bredt sig til den østre side.
Middelalderbyen
Byen figurerer på listen over byer i kong Valdemars jordebog i 1240, og den har fungeret som overfartssted til Fyn og Langeland. Som færgested blev byen dog allerede i middelalderen udkonkurreret af Korsør. Klemt mellem nabokøbstæderne Slagelse og Korsør lå byens sparsomme opland hovedsageligt mod øst. Kampen med nabobyerne om oplandet og retten til at udskibe landbrugsprodukter skabte grobund for mange konflikter og hindrede byens vækst. Det vides ikke med sikkerhed, hvornår byen fik sine første købstadsrettigheder, men der findes en afskrift af rettighederne fra 1414. Den ældste bevarede stadfæstelse er fra 25. oktober 1483, udstedt af kong Hans.
Købstaden 1536-1850
Byen havde siden middelalderen haft en god kvægeksport, og denne tog til i 1500-tallet og begyndelsen af 1600-tallet. Fra midten af 1600-tallet trådte Skælskør ind i en periode præget af stilstand, men fik dog et mindre opsving i 1730’erne, hvor der byggedes et nyt rådhus og en bedre bro mellem byens to bydele. I begyndelsen af 1800-tallet begyndte Skælskør at vokse mod øst, og der etableredes et stort brændevinsbrænderi i byen. I 1820 blev landevejsforbindelserne til Slagelse og Korsør desuden forbedret.
Industrialisering og byvækst
I midten af 1800-tallet blev havnen forbedret i takt med, at korneksporten steg. Den industrielle udvikling tog herefter fart, og der var allerede en del store virksomheder i Skælskør, da jernbanen kom i 1892. I 1883 oprettedes et bryggeri og i 1897 Skælskør Frugtplantage, som begge udviklede sig til meget store industriforetagender. Byen forblev dog forholdsvis lille og havde i 1901 omkring 2.500 indbyggere.
Industribyen 1900-1970
Den industrielle udvikling fortsatte langt ind i 1900-tallet, og der etableredes desuden et olieraffinaderi på havnen samt i 1966 et stort elektricitetsværk på det nærliggende Stigsnæs. Disse industrier betød en øget vækst for byen og indbyggertallet begyndte at stige efter en periode med stagnation. I midten af århundredet var Skælskør dog fortsat hovedsagligt en oplandsby, selvom den havde flere store industrier, heriblandt det i 1883 oprettede bryggeri, der nu hed Harboes Bryggeri.
Efter industrien 1970 til i dag
Den vækst, der blev sat i gang i 1960’erne fortsatte og indbyggertallet steg i disse år markant. I slutningen af 1980’erne stagnerede befolkningsudviklingen dog, men den er i de seneste år begyndt at udvikle sig positivt igen, så der i 2004 var knap 6.500 indbyggere. I Skælskør har serviceerhvervene ikke vokset sig så dominerende som i mange andre danske købstæder (40 procent i 2002), og erhvervsstrukturen er derfor ret alsidig. Industrien er derfor stadig ganske fremtrædende med Harboes Bryggeri og et fjerkræslagteri som nogle af de største virksomheder. Der har desuden udviklet sig en del pendling fra byen til Korsør og Slagelse. Med strukturreformen i 2007 blev Skælskør Kommune en del af den nye Slagelse Kommune og mistede derfor sin kommunale administration.