Byhistorie
Etablering
Præstø blev anlagt på en ø, som havde bro til fastlandet. Det er uvist, hvornår den er anlagt, men den hørte i den tidlige middelalder under Skovkloster i Næstved.
Middelalderbyen
I 1353 overgik Præstø til kongemagten, og i 1403 fik byen første gang købstadsprivilegier, og de blev herefter løbende stadfæstet og udvidet. Byen blev anløbet af mange hanseatiske skibe og handlede flittigt på det skånske sildemarked. Den bevarede ind i 1500-tallet en god handel med især oplandsbønderne, da sildemarkederne forsvandt.
Købstaden 1536-1850
Byen var dog forholdsvis lille og ramtes i 1600-tallet af stormflod, flere store brande og svenskernes belejring. Præstø var stadig i 1700-tallet en lille, fattig by med omkring 400 indbyggere i slutningen af århundredet. Men i begyndelsen af 1800-tallet etablerede den driftige købmand H.C. Grønvold et sildesalteri i byen og fik desuden opbygget en større korneksport. Broen til fastlandet blev afløst af en dæmning, og en ny bro mod sydøst stod færdig i 1819. Havnen blev anlagt i 1827.
Industrialisering og byvækst
Efter de mange trafikale forbedringer i begyndelsen af 1800-tallet (blandt andet blev havnen anlagt i 1827), begyndte den industrielle udvikling at gøre sit indtog. Der opførtes mange forskellige fabrikker og industrivirksomheder i byen bl.a. Antonii Bayersk- og hvidtølsbryggeri og et jernstøberi og maskinfabrik med 35 ansatte. Jernbanen kom til Præstø i 1900 med en linie til Næstved.
Industribyen 1900-1970
På trods af de mange nye virksomheder og den generelle fremgang i 1800-tallet blev Præstø aldrig til en stor by, og gennem hele 1900-tallet var udviklingen og befolkningstilvæksten meget beskeden. I 1961 blev jernbaneforbindelsen til Næstved nedlagt igen, hvilket betød en mere trafikalt afsides placering. Præstø var således hovedsagligt en oplandsby, hvor handel med det lokale opland betyder mere end industrien, hvilket også ses af erhvervsstrukturen, hvor ’handel og transport’ dækker over 38 procent af den erhvervsaktive befolkning. Der var dog noget industri, som stadig var kendetegnet ved bryggeriet og nu også et savværk.
Efter industrien 1970 til i dag
Med anlæggelsen af Sydmotorvejen i 1970’erne blev trafikken ledt endnu længere udenom Præstø, men der var dog stadig lidt fremgang i indbyggertallet. Erhvervsfordelingsmæssigt har serviceerhvervene fortrængt industrien og handelen, hvilket er en gennemgående udvikling for landets byer. Der er dog en del der er beskæftiget inden for ’landbrug mv.’ (13 procent i 1984), men det skal ses i lyset af, at tallene er for Præstø Kommune, som er en stor landbrugskommune. Med Strukturreformen af 2007 er Præstø blevet en del af den nye Vordingborg Kommune og mistede således sin position som kommunalt administrationscentrum.
