Byhistorie
Etablering
Det er uvist, hvornår Rudkøbing er anlagt, men beliggenheden midt på øens vestside ind mod det sydfynske øhav har været fordelagtig for øens oplandshandel.
Middelalderbyen
Rudkøbing har i hvert fald fra midten af 1200-tallet haft købstadsprivilegier. Byen blev dog aldrig særligt stor, og den kæmpede til stadighed mod den omfangsrige handel fra øens mange ulovlige ladepladser langs kysten. Især i 1400-tallet og 1500-tallet kneb det for byen med at håndhæve sine privilegier.
Købstaden 1536-1850
Den ulovlige handel blev et stadigt større problem i 1500-tallet og 1600-tallet, og byens havn forfaldt, fordi oplandsbøndernes udskibede deres produkter fra de mange ulovlige ladepladser. Under Svenskekrigene i midten af 1600-tallet blev Rudkøbing befæstet, men ufreden gik hårdt ud over den i forvejen ikke særligt store by, der forarmedes yderligere, og ved folketællingen i 1672 taltes kun 478 Rudkøbing-borgere. I slutningen af 1700-tallet lykkedes det efterhånden byen at tiltrække nogen oplandshandel, ligesom udskibningen blev hjulpet af forbedring af havnen.
Industrialisering og byvækst
I 1847 blev en helt ny havn anlagt. Desuden blev landevejene på øen forbedret. Fra 1845 etableredes de første industrivirksomheder, og de næste 40-50 år oplevede byen en ret pæn vækst, og Rudkøbing fik blandt andet dampskibsfart til København, Svendborg og Ærø. I løbet af 1800-tallet tredobledes byens befolkning til knap 3.500.
Industribyen 1900-1970
I 1911 åbnede Langelandsbanen, og den industrielle udvikling fortsatte i begyndelsen af 1900-tallet, hvor der etableredes flere levnedsmiddelindustrier samt et mindre skibsværft. Industrialiseringen blev dog aldrig overvældende, og byen var stadig i 1900-tallet en udpræget oplandshandelsby. I 1960 var næsten 40 procent af byens erhvervsaktive således beskæftiget i handels- og transportsektoren. Grundet oplandets beskedne størrelse forblev Rudkøbing en forholdsvis lille by, og efter 1920 stagnerede indbyggertallet stort set.
Efter industrien 1970 til i dag
Den begrænsede tilvækst i det 20. århundrede har bevirket, at bykernen stadig bærer autentisk præg af gammel købstad, hvilket i de seneste år har været med til at tiltrække en del turisme og dermed tilføre byen nyt liv. Langelandsbroen, som også har været en indirekte plusfaktor for den stigende turisme, åbnede i 1962. Rudkøbing havde i 2004 4.762 indbyggere og blev i 2007 administrationssæde for den nye Langeland Kommune.
