Byhistorie
Etablering
Grenaa er formentlig anlagt omkring 1200, men enkelte skriftlige kilder indikerer, at den kan være endnu ældre. Hvornår den har fået sine første købstadsprivilegier er uvist. Byen er anlagt ved en naturlig åhavn tæt på havet, og beliggenheden gav gode muligheder for søfart.
Middelalderbyen
Byen voksede støt gennem middelalderen, men i 1500-tallet blev sandflugt et stadigt større problem for byen.
Købstaden 1536-1850
Sandflugten og den generelle nedgang i 1600-tallet betød et vendepunkt for Grenaa. Både åløbet og agerjorden sandede til, og byen gik næsten helt i stå. Gennem 1600-tallet og 1700-tallet forsøgte man at holde havnen sejlbar, men åløbet fra det nærliggende Kolindsund forgrenede sig og ændrede bane flere gange til stor belastning for søfarten. I 1812 påbegyndtes etableringen af en helt ny kysthavn ud mod Kattegat. Samtidig formåede man med en omfattende beplantning i området at begrænse sandflugten. Grenaa fik herefter stor fremgang inden for både handel, skibsfart og fiskeri.
Industrialisering og byvækst
Fra 1850’erne opstod de første industrivirksomheder, og i 1876-77 åbnede jernbaneforbindelser til Randers og Århus. Åløbet blev desuden reguleret med diger og kanaler, og Kolindsund vest for byen blev helt tørlagt. Handel (især med landbrugsprodukter) var stadig byens vigtigste erhverv men industri var i slutningen af det 19. århundrede i fremvækst. Grenaa Dampvæveri, der grundlagdes i 1893, var allerede omkring århundredeskiftet byens største virksomhed med omkring 100 ansatte. Fiskeri var heller ikke ubetydeligt. Havnen blev udbygget ad flere omgange i løbet af det 19. århundrede, og omkring den opstod et helt nyt industrikvarter.
Industribyen 1900-1970
Både industri og havn havde allerede udviklet sig til at være vigtige aktiver for Grenaa, men i det 20. århundrede fik også turismen betydning, idet der opførtes badehoteller ved stranden. Byen var dog stadig i høj grad en industriby, og omkring 1960 var lidt under halvdelen af den erhvervsaktive befolkning beskæftiget med industri og håndværk. Især tekstilindustrien var af stor betydning, og dampvæveriet havde udviklet sig til at blive byens altdominerende virksomhed. Det havde, da virksomheden i slutningen af 1950’erne var på sit højeste, omkring 800 ansatte. Havnen blev udvidet i både 1933 og 1952, og den blev både en betydelig fiskerihavn og færgehavn med ruteskibe til Hundested (fra 1934), Anholt og Varberg (fra 1960).
Efter industrien 1970 til i dag
I 2002 drejede Dampvæveriet efter mange års tilbagegang nøglen om. Byen har dog formået at tiltrække nye typer af industrivirksomheder – blandt andet inden for papir- og næringsindustri. Desuden spiller turisme en større og større rolle, og Kattegatcentret (åbnet 1992) hører til blandt landets større turistattraktioner. Grenaa har haft en stabil befolkningstilvækst i hele det 20. århundrede, og byens befolkning, der i 1901 blev opgjort til 3.257, talte i 1997 knap 14.500. I de sidste ti år er indbyggertallet dog faldet en anelse.